Darlene Machell de Leon Espena est titulaire d'un doctorat en histoire de l'université technologique de Nanyang à Singapour et est spécialisée dans les films, la politique et l'histoire de l'Asie du Sud-Est.
Espena est titulaire d'une maîtrise en études asiatiques de la Rajaratnam School of International Studies et a reçu la médaille d'or Rajabali Jumabhoy pour étudiant exceptionnel en 2012.
En 2014, elle a été nommée "Leader of Tomorrow" par l'Université de Saint-Gall en Suisse pour son essai intitulé "From Generational Discord to Global Accord : Path for Sustainable Future". Avant de s'installer à Singapour, Mme Espena a enseigné à l'université De La Salle et à l'université Ateneo de Manila, aux Philippines.
En dehors de sa vie académique, Espena pratique la danse et les arts martiaux.