Obering, originaire de Birmingham, en Alabama, est entré dans l'armée de l'air en 1973 après avoir terminé le programme ROTC de l'université de Notre Dame en tant que diplômé distingué. Il a reçu son brevet de pilote en 1975 et a effectué des missions opérationnelles sur F-4E. Le général a ensuite été affecté au programme de la navette spatiale et a participé à 15 lancements de navettes spatiales en tant qu'ingénieur de projet pour l'orbiteur de la NASA et a été responsable de l'intégration des opérations de lancement de la salle de tir. Il a également été affecté à l'inspection générale de l'armée de l'air, à la Defense Mapping Agency et à l'Electronic Systems Center.
Avant son affectation à MDA, le général a planifié et programmé 68 programmes interarmées, de l'armée de l'air et internationaux avec un budget de 28 milliards de dollars en tant que directeur de la zone de mission pour la domination de l'information au sein de l'état-major de l'armée de l'air.